Alle spalle di Palazzo Pitti si estende il meraviglioso Giardino di Boboli. I Medici per primi ne curarono la sistemazione, creando il modello di giardino all'italiana che divenne esemplare per molte corti europee. La vasta superficie verde suddivisa in modo regolare, costituisce un vero e proprio museo all'aperto, popolato di statue antiche e rinascimentali, ornato di grotte, prima fra tutte quella celeberrima realizzata da Bernardo Buontalenti, e di grandi fontane, come quella del Nettuno e dell’Oceano. Le successive dinastie Lorena e Savoia ne arricchirono ulteriormente l’assetto, ampliandone i confini che costeggiano le antiche mura cittadine fino a Porta Romana. Di notevole suggestione visiva è la zona a terrazzamenti ove si trova il settecentesco padiglione del Kaffeehaus, raro esempio di architettura rococò in Toscana o la Limonaia, costruita da Zanobi del Rosso fra il 1777 e il 1778.

Iniziato nel 1549, su progetto di Niccolò Pericoli, detto il Tribolo, per la Duchessa Eleonora di Toledo, il Giardino di Boboli rappresenta uno dei maggiori esempi di giardino all'italiana. Prese forma sul pendio della collina retrostante, la quale fu suddivisa geometricamente disponendo in maniera regolare e simmetrica alberi e aiuole. Si decise di iniziare da subito la piantagione di siepi, alberi, piante rare e selvatiche e la costruzione di fontane, in un grande fermento di idee che avrebbe fatto di Boboli uno dei più significativi giardini, degno di una dimora granducale. Purtroppo Tribolo morì poco dopo e quindi la direzione dei lavori passò a Bartolomeo Ammannati e in seguito a Bernardo Buontalenti. Tra i primi interventi di rilievo fu la realizzazione della Grotta di Madama, realizzata dal 1553 al 1555, nell’intento di ricreare ambienti naturalistici, popolati da misteriosi esseri e animali di pietra. Tra il 1583 e il 1593 prese forma, sotto la direzione di Bernardo Buontalenti, la grotta grande di Boboli, detta Grotta del Buontalenti, sorta al posto di un vivaio progettato da Vasari. La grotta fu realizzata con grande effetto scenografico: concrezioni calcaree in forma di stalattiti, conchiglie e rilevi in terracotta, cui l’acqua che scivolava dalle pareti dava vivacità e colore. Nel 1631 Giulio Parigi trasformò l’Anfiteatro da architettura di verde in architettura in muratura ed nella prima metà del ‘700, vi verranno collocati l’obelisco egizio pervenuto da Luxor attraverso le collezioni medicee romane e la vasca dalle Terme di Caracalla a Roma. A monte dominava tutto il complesso la Statua dell’Abbondanza, iniziata dal Giambologna e terminata da Pietro Tacca. Sotto i Granduchi Cosimo II e Ferdinando II de’ Medici, il Giardino fu ampliato ad opera di Giulio e Alfonso Parigi, estendendosi a sud, parallelo al Palazzo, entro la cerchia delle mura. La direttrice fu data da un viale centrale, il Viottolone, al termine del quale Alfonso Parigi progettò una grande vasca ellittica con un isolotto centrale, entrambi popolati da statue di figure fantastiche e mitologiche; al centro dell’Isola fu trasportata la monumentale statua dell’Oceano del Giambologna.